haz una copia de las aplicaciones que tienes en itunes de windows y las pones en el itunes de mac , le das autorizacion al mac con tu cuenta de itunes o id de apple y ya podras resincronizarlas, Si las aplicaciones no las tienes en el itunes de win y solo en el dispositivo deberas si tienes jail sacarlas con itools y depues ponerlas en el itunes del mac.
saludos
Stucka1